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我正在编写自己的SMTP客户端c#（用于紧凑型框架）。尝试使用smtp.gmail.com服务器

如果客户端发送空`，则在成功STARTTLS命令后。smtpEHLO Command response from server is

message = "EHLO 10.192.4.223\r\n";
      Write(message);
      response = Response();
      if (response.Substring(0, 3) != "250")
      {
        throw new SmtpException(response);
      }
      message = "STARTTLS\r\n";
      Write(message);
      response = Response();
      if (response.Substring(0, 3) != "220")
      {
        throw new SmtpException(response);
      }

      message = "EHLO 10.192.4.223\r\n";
      Write(message);
      response = Response();
      if (response.Substring(0, 3) != "250") //empty response
      {
        throw new SmtpException(response);
      }
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因为在STARTTLS您不再应该发送纯文本命令之后。相反，您应该在相同的现有 TCP 套接字/连接上切换到 TLS 安全通信。

查看RFC 2487 - 用于通过 TLS 的安全 SMTP 的 SMTP 服务扩展是怎么说的：

在收到对 STARTTLS 命令的 220 响应后，客户端应该在给出任何其他 SMTP 命令
之前启动 TLS 协商。

和

5.2 STARTTLS 命令的结果

TLS 握手完成后，SMTP 协议被重置为初始状态（服务器发出 220
服务就绪问候语后 SMTP 中的状态）。服务器必须丢弃
从客户端获得的任何知识，例如 EHLO 命令的参数，
这些信息不是从 TLS 协商本身获得的。客户端
必须丢弃从服务器获得的任何知识，例如 SMTP 服务扩展列表，这些信息不是从 TLS
协商本身获得的。客户端应该发送一个 EHLO 命令作为
TLS 协商成功后的第一个命令。

于 2012-10-15T07:24:35.480 回答